Practicum: Mesomerie bij ozon en benzeen – bindingslengtes meten – Scheikunde Klas 4 VWO

In dit practicum voor klas 4 vwo bouw je de grensstructuren van ozon en benzeen en meet je de bindingslengtes in het model. Je ontdekt dat een enkele Lewisstructuur de werkelijkheid niet goed beschrijft.

Leerdoel

Na dit practicum kun je grensstructuren van ozon en benzeen tekenen, uitleggen waarom het molecuul een hybride van die structuren is en met bindingslengtes laten zien dat de werkelijke binding tussen een enkele en een dubbele binding in ligt.

Cursusniveau en vakgebied

Niveau: VWO klas 4 | Vak: Scheikunde | Domein: B1 Deeltjesmodellen; B4 Bindingen, structuren en eigenschappen | Mesomerie, grensstructuur, resonantiehybride, ozon, benzeen, bindingslengte, delokalisatie

Benodigdheden

• Toytomics Basic Set Magnetic (valentie-elektronenmodel), één set per groepje van 2 of 3 leerlingen
• Liniaal of meetlint (cm)
• Rekenmachine

Achtergrondinformatie

Soms kun je voor één molecuul meer dan één Lewisstructuur tekenen, die alleen verschillen in de plaats van de elektronen. Het werkelijke molecuul is geen van die structuren: het is een hybride waarin de elektronen over meer dan twee atomen verdeeld zijn (mesomerie). De losse structuren heten grensstructuren.

Het model heeft schaal 1 cm = 16 pm. Bindingslengtes in pm reken je om naar cm door te delen door 16. Gebruik de middelpunten van de atomen als meetpunten.

Gegevens (ongeveer): O–O enkel 148 pm, O=O dubbel 121 pm; C–C enkel 154 pm, C=C dubbel 134 pm. Experimentele lengte in ozon: 128 pm, in benzeen: 140 pm voor elke C–C-binding.

Werkwijze

Deel A – Ozon

1. Bouw ozon (O₃) met een dubbele binding links en een enkele binding rechts. Zet de ladingen erbij: het middelste zuurstofatoom is 1+, het enkel gebonden uiteinde 1−.
2. Bouw de tweede grensstructuur, met enkel en dubbel omgewisseld.
3. Meet in beide structuren de twee bindingslengtes in het model (cm) en reken om naar pm.

Deel B – Benzeen

1. Bouw benzeen (C₆H₆): een zesring van koolstofatomen met afwisselend enkele en dubbele bindingen en één waterstofatoom aan elk koolstofatoom.
2. Bouw de tweede grensstructuur (Kekulé-structuur) door de enkele en dubbele bindingen om te wisselen.
3. Meet een enkele en een dubbele binding in het model.

Deel C – Vergelijken

1. Reken de experimentele bindingslengtes van ozon (128 pm) en benzeen (140 pm) om naar cm en vergelijk ze met je metingen.

Bindingslengtes

Verwerkingsvragen

1. Waarin verschillen de twee grensstructuren van ozon? Verschillen de atomen van plaats?
2. De experimentele O–O-lengte in ozon is 128 pm. Waar ligt die ten opzichte van enkel en dubbel? Verklaar.
3. Hoe verklaar je dat alle zes C–C-bindingen in benzeen even lang zijn (140 pm), terwijl de ene Lewisstructuur enkele en dubbele bindingen laat zien?
4. Waarom is het niet juist om te zeggen dat benzeen snel heen en weer wisselt tussen de twee structuren?

Uitwerking

Tabel (verwacht): O–O enkel ongeveer 9,3 cm (148 pm), O=O ongeveer 7,6 cm (121 pm), C–C enkel ongeveer 9,6 cm (154 pm), C=C ongeveer 8,4 cm (134 pm). Ozon in werkelijkheid 128 pm = 8,0 cm, benzeen in werkelijkheid 140 pm ≈ 8,75 cm. Meetwaarden kunnen een beetje afwijken door de manier van meten.

V1: Alleen de elektronen (de plaats van de dubbele binding en van de ladingen) verschillen. De atomen blijven op dezelfde plaats.

V2: 128 pm ligt tussen 121 pm (dubbel) en 148 pm (enkel). Beide O–O-bindingen zijn gelijk en hebben een karakter tussen enkel en dubbel in: het elektronenpaar is gedeeld over drie atomen.

V3: De werkelijke structuur is een hybride van de twee grensstructuren. Elke binding heeft een karakter tussen enkel en dubbel in, daarom zijn ze allemaal 140 pm, tussen 154 pm en 134 pm.

V4: De grensstructuren zijn tekenmodellen, geen toestanden waartussen het molecuul wisselt. Het molecuul heeft één vaste structuur die je met een enkele Lewisstructuur niet goed kunt weergeven.

Benodigde laboratoriumapparatuur van Labvakhandel

Labvakhandel levert de Toytomics Basic Set Magnetic voor het bouwen van grensstructuren en het meten van bindingslengtes in het voortgezet scheikundeonderwijs.

Welk type molecuulmodel past bij uw les? Lees het artikel Molecuulmodellen in de scheikundeles.

Bekijk het assortiment of neem contact op voor advies.

Meer practicumopdrachten

Ontdek alle practica in de Labvakhandel kennisbank — voor biologie, scheikunde en natuurkunde.