Practicum: Organische synthese – esterbereiding – Scheikunde Klas 5 VWO

In dit practicum voor klas 5 vwo bereid je ethylacetaat (ethylethanoaat) via verestering van azijnzuur met ethanol, met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator. Je zuivert het product via destillatie en wassing, en berekent de procentuele opbrengst.

Leerdoel

Na dit practicum kun je de veresteringsreactie beschrijven als een evenwichtsreactie, de opbrengst maximaliseren door Le Chatelier toe te passen (overschot, continue verwijdering), het product zuiveren via destillatie en wassing, en de procentuele opbrengst berekenen.

Cursusniveau en vakgebied

Niveau: VWO klas 5 | Vak: Scheikunde | Domein: D3 Chemische synthese, E2 Selectiviteit en specificiteit | Verestering, Fischer-esterificatie, reflux, destillatie, zuivering, opbrengst, evenwicht

Benodigdheden

Ijsazijn (CH₃COOH, geconc.), ethanol (CH₃CH₂OH, 96%)
Geconcentreerd zwavelzuur (H₂SO₄, katalysator, enkele druppels)
Reflux-opstelling (rondbodemkolf 100 mL, koeler)
Destillatieopselling
Scheidingstrechter; natriumcarbonaat-oplossing (10%); natriumsulfaat (waterwrij)
Analytische balans

Achtergrondinformatie

Fischer-verestering: CH₃COOH + C₂H⁵OH ↛ CH₃COOC₂H⁵ + H₂O (zuur-gekatalyseerd). K_eq ≈ 4 bij kamertemperatuur → 67% omzetting bij gelijke startmolhoeveelheden. Opbrengst verhogen: overschot ethanol of continue verwijderen van water (azeotrop destilleren). Zuivering: wassen met Na₂CO₃ verwijdert azijnzuur; H₂SO₄ en ethanol gaan naar waterfase. Drogen met watervrij Na₂SO₄ verwijdert spoorwater.

Werkwijze

Voeg in de rondbodemkolf: 10 mL ijsazijn + 25 mL ethanol + 2 mL geconc. H₂SO₄ (druppelgewijs, koelen). Voeg kooksteentjes toe.
Reflux 45 min (koeler verticaal, waterstroom). Koel af.
Destilleer het reactiemengsel: vang de fractie op die kookt bij 70–80°C (ethylacetaat kookt bij 77°C, azeotropische mengsels mogelijk).
Was het destillaat in de scheidingstrechter met Na₂CO₃-oplossing (2×). Verwijder de waterlaag. Droog organische laag met Na₂SO₄ (watervrij). Filtreer. Weeg (m_product).

Meettabel

Grootheid	Waarde
m(CH₃COOH) = 10 mL × 1,05 g/mL (g)	10,5 g
n(CH₃COOH) = m/M (M = 60,0 g/mol)	0,175 mol
m(ethylacetaat) theorie (M = 88,1 g/mol)	15,4 g
m(ethylacetaat) gemeten (g)
Procentuele opbrengst (%)

Verwerkingsvragen

Verklaar waarom een overschot ethanol de opbrengst verhoogt (Le Chatelier).
Bereken de theoretische opbrengst als 0,175 mol azijnzuur volledig reageert (M(ethylacetaat) = 88,1 g/mol).
Waarom wassen we met Na₂CO₃-oplossing en niet met water?

Uitwerking

V1: De veresteringsreactie is reversibel. Door extra ethanol toe te voegen, stijgt de concentratie van een reactant ([C₂H⁵OH]). Le Chatelier: het evenwicht verschuift naar rechts (naar ester + water) om de verstoring te compenseren → hogere opbrengst ester.

V2: m = n × M = 0,175 × 88,1 = 15,4 g (bij 100% omzetting; in praktijk lager door evenwicht en verlies bij zuivering).

V3: Na₂CO₃ neutraliseert het aanwezige azijnzuur (CH₃COOH + Na₂CO₃ → CH₃COONa + H₂O + CO₂) en lost H₂SO₄ op. Puur water lost weinig H₂SO₄ maar neutraliseert het zuur niet selectief. Na washing in Na₂CO₃ is de organische laag vrij van zuuronzuiverheden.

Benodigde laboratoriumapparatuur van Labvakhandel

Labvakhandel levert reflux-opstellingen, destillatiesets, scheidingstrechters en chemicaliënsets voor organische synthesepraktika in het voortgezet scheikundeonderwijs.

Bekijk het assortiment of neem contact op voor advies.

Meer practicumopdrachten

Ontdek alle practica in de Labvakhandel kennisbank — voor biologie, scheikunde en natuurkunde.